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Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät - Jahrgang 2010

Titel Nicht symmetrische Graphenmoleküle mittels [3+2+1]-Benzanellierung und Untersuchungen von haptotropen Wanderungen auf Oberflächen
Autor Carola Monika Rang (geb. Steins)
Publikationsform Dissertation
Zusammenfassung Im Rahmen dieser Arbeit wird ein potentieller Zugang zu nicht- symmetrischen Graphenmolekülen via [3+2+1]-Benzanellierung und anschließender oxidativer Cyclodehydrierung der synthetisierten Oligoarylarene untersucht. Der zweite Teil befasst sich mit den Einflüssen einer Oberflächenadsorption auf die haptotrope Wanderung des Chromtricarbonylfragmentes auf einem Aromaten.
Um eine größtmögliche Anzahl an Phenylenresten in die Oligoarylarene einzuführen werden Diarylcarbenkomplexe zur [3+2+1]-Benzanellierung eingesetzt. Eine Modifikation der Fischer-Route ermöglicht die Synthese von 4-Methoxy funktionalisierten Diarylcarbenkomplexen unter Einsatz einer Säure mit nichtkoordinierendem Anion. Die durch [3+2+1]-Benzanellierung und Demetallierung erhaltenen nicht-symmetrischen Oligophenylene gehen unter den Bedingungen einer oxidativen Cyclodehydrierung eine oxidative Kupplung an der C5-Position des Naphthalenrestes ein.
Zur Vorbereitung rastertunnelmikroskopischer Untersuchungen der haptotropen Wanderung werden ein Naphthalen- und ein Triphenylenchromtricarbonylkomplex auf Graphit aufgezogenen. Im Vergleich zur haptotropen Wanderung in Lösung tritt eine Verschiebung des Metallfragmentes auf dem adsorbierten Aromaten erst bei höherer Temperatur ein.
Für rastertunnelmikroskopische Untersuchungen wurden modifizierte Komplexe mit Hexadecylseitenketten sowie einem vergrößertem aromatischen Grundgerüst dargestellt. Im Rahmen des SFB 624 konnten für η6-{1,2,3,4,4a,12b}-Tricarbonyl(2,3-diethyl-1,4-dimethoxytriphenylen)-chrom(0) geordnete Adsorbatstrukturen rastertunnelmikroskopisch abgebildet, sowie die intakte Abscheidung des Arenchromtricarbonylkomplexes per XPS bestätigt werden.
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© Universitäts- und Landesbibliothek Bonn | Veröffentlicht: 02.03.2010