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Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät - Jahrgang 2009

 

Titel Darstellung von Terpenacyl-β-D-glucopyranosiden
Spaltung von Benzylschutzgruppen mittels katalytischer Transferhydrogenolyse in Gegenwart multifunktioneller Aglyca
Autor Gunawan Wibisono
Publikationsform Dissertation
Zusammenfassung Ausgangspunkt der vorliegenden Arbeit war der erfolgreiche Einsatz der katalytischen Transferhydrogenolyse bei der Synthese des antiviral wirksamen 1’,6’-O-Diacylglucosids „Cunilosid“. Analog dieser Synthese sollte die Verwendbarkeit dieses Verfahrens zur Schutzgruppenabspaltung in Gegenwart multifunktioneller Aglyca bei der Synthese von Terpenacyl-ß-D-glucopyranosiden geprüft werden. Die dargestellten Terpenacyl-β-D-glucopyranoside sollen genutzt werden, um den möglichen Zusammenhang zwischen der antiviralen Aktivität und der acylglycosidischen bzw. terpenoiden Struktur dieser Verbindungsklasse zu prüfen.
Die Synthese von Terpenacyl-β-D-glucopyranosiden erfordert neben der Darstellung der Terpensäureaglyca die diastereoselektive Veresterung der D-Glucopyranose mit den entsprechenden Aglyca in Position 1. Nach der Veresterung, welche ein in 2’, 3’, 4’ und 6’ Position geschütztes D-Glucopyranose-Derivat voraussetzt, sollten die Schutzgruppen durch die katalytische Transferhydrogenolyse abgespalten werden. weiter...
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© Universitäts- und Landesbibliothek Bonn | Veröffentlicht: 23.03.2009