| Titel | Darstellung von Terpenacyl-β-D-glucopyranosiden Spaltung von Benzylschutzgruppen mittels katalytischer Transferhydrogenolyse in Gegenwart multifunktioneller Aglyca |
| Autor | Gunawan Wibisono |
| Publikationsform | Dissertation |
| Zusammenfassung | Ausgangspunkt der vorliegenden Arbeit war der erfolgreiche Einsatz der katalytischen Transferhydrogenolyse bei der Synthese des antiviral wirksamen 1’,6’-O-Diacylglucosids „Cunilosid“. Analog dieser Synthese sollte die Verwendbarkeit dieses Verfahrens zur Schutzgruppenabspaltung in Gegenwart multifunktioneller Aglyca bei der Synthese von Terpenacyl-ß-D-glucopyranosiden geprüft werden. Die dargestellten Terpenacyl-β-D-glucopyranoside sollen genutzt werden, um den möglichen Zusammenhang zwischen der antiviralen Aktivität und der acylglycosidischen bzw. terpenoiden Struktur dieser Verbindungsklasse zu prüfen. Die Synthese von Terpenacyl-β-D-glucopyranosiden erfordert neben der Darstellung der Terpensäureaglyca die diastereoselektive Veresterung der D-Glucopyranose mit den entsprechenden Aglyca in Position 1. Nach der Veresterung, welche ein in 2’, 3’, 4’ und 6’ Position geschütztes D-Glucopyranose-Derivat voraussetzt, sollten die Schutzgruppen durch die katalytische Transferhydrogenolyse abgespalten werden. weiter... |
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