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Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät - Jahrgang 2008

 

Titel

Von Rotaxanen als potenziellen Enzym-Mimetika zu massenspektrometrischen Untersuchungen dendritischer Verbindungen in der hochverdünnten Gasphase

Autor

Thorsten Felder

Publikationsform

Dissertation

Zusammenfassung

Im Rahmen dieser Arbeit konnte ein mehrfach-funktionalisiertes [2]Rotaxan synthetisiert werden, das sich möglicherweise als künstliches Enzym für die Polymerisationsreaktion von Aminosäurederivaten einsetzen lässt. Neben dem vollständig funktionalisierten Derivat wurden auch verschiedene andere Rotaxane hergestellt, die nicht über alle für die Katalyse notwendigen Einheiten im Molekülgerüst verfügen. Diese Rotaxane werden für zukünftige Vergleichsexperimente verwendet, um die katalytische Aktivität des vollständig funktionalisierten Derivats zu überprüfen.
In einem weiteren Projekt wurde untersucht, ob auch einzelne Untereinheiten von Rotaxanen zur Beschleunigung von Reaktionen eingesetzt werden können. Durch die Zugabe von 5 mol% eines Tetralactam-Makrozyklus’ konnte eine Diels-Alder-Reaktion um 30% beschleunigt werden. Dieses Konzept wurde ebenfalls zur Rotaxansynthese verwendet, indem zwei Stoppereinheiten jeweils mit einem Dien und einem Dienophil versehen wurden. weiter...

Abstract

This work describes the synthesis of a multi-functionalized [2]rotaxane which could potentially be used as an artificial enzyme for the polymerization of amino acid derivatives. In addition to the fully functionalized rotaxane which contains all the necessary functional groups for catalysis, a series of partially functionalized rotaxanes was synthesized. The latter rotaxanes will be used in control experiments to demonstrate the catalytic activity of the fully functionalized rotaxane.
Furthermore, the acceleration of reactions by rotaxane subunits was investigated, e.g. by the tetralactam macrocycle. With the addition of 5 mol% of the macrocycle, a Diels-Alder reaction was accelerated by 30%. This concept was also used for the synthesis of a rotaxane. Therefore two stoppers were functionalized with a diene and a dienophile group respectively. more...

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© Universitäts- und Landesbibliothek Bonn | Veröffentlicht: 2008